בווידיאו: צפו בדוגמניות-העל בקליפ של "Freedom '90"
ג'ורג' מייקל היה הרבה דברים מעבר להיותו כוכב פופ ענק, אבל אחת המורשות שכנראה ייזקפו לזכותו היא היותו אייקון מטרוסקסואלי שהביא את בשורת הגבר המטופח של סוף שנות התשעים לקדמת הבמה שוב. בטבע, וגם לאורך רוב שנות הציביליזציה בקרב המין האנושי, הזכר הוא המקושט והמטופח מבין שני המינים. עד ראשית המאה העשרים גברים מגונדרים היו גברי אלפא - אלו שידם משגת. כעבור מספר עשורים שבהם גבר אמיתי היה שווה לגבר שלא מתעסק במראה שלו, באמצע שנות התשעים קיבלנו מנה גדושה של טסטוסטרון מסוג אחר - כזה שמוריד שיער גוף, מסדר גבות ומשקיע בבגדים שלו.
ג'ורג' מייקל היה בוודאות אחד הגברים האייקונים של הז'אנר הזה. החיבור של מייקל לאופנה היה שם מאז ומעולם, מהרגע הראשון שהתפרסם. הבלורית המפוארת, התעוזה הפופית, הקשר ההדוק לסטייל - לא מהסוג פורץ הדרך של פרינס או של דיוויד בואי, אבל מהסוג שמחבק אופנה ונהנה ממנה. יש זמרים שברור שעברו מהפך אופנתי ברגע שהוחתמו על חוזה עם חברת הקלטות. במקרה של מייקל, החיבה לאופנה נראית כל כך אורגנית, גם מבלי לפשפש בספר המחזור שלו.
כשהוציא את הקליפ האלמותי "Freedom '90", הוא הוכיח את הקשר ההדוק שלו לאופנה מזווית אחרת. צמרת הדוגמנות של אותו הזמן - לינדה אוונג'ליסטה, נעמי קמפבל, טטיאנה פטיץ, כריסטי טרלינגטון וסינדי קרופורד - בעשור שבו דוגמנית על היתה סנסציית פופ שווה בערכה לכוכבי מוזיקה מבחינת הערצה ומרצ'נדייז, תרמו כולן יחד את פניהן היפים וגופן האטרקטיבי לקליפ של מייקל. הליהוק של הסופרמודלס הנוצצות נעשה בעקבות צילום השער האיקוני של מגזין ווג בכיכובן.
באותה תקופה ביסס עצמו מייקל כסמל סקס גברי מושלם - עדיין סטרייט מבחינת העולם. מאחורי הקלעים רחשו שמועות, אבל הזקן המטופח והבלורית הסוערת בליווי מעילי עור היו תמצית הפנטזיה של נערות רבות בשנות התשעים ומודל לחיקוי של לא מעט נערים.
כשבשנת 1998 נעצר לאחר שנתפס בזמן מעשה עם גבר בשירותים ציבוריים בפארק ציבורי בלוס אנג'לס, נטיותיו המיניות נחשפו בעקבות הסערה התקשורתית שהתחוללה. עולם האופנה והתקשורת בכלל נעמדו לצידו של מייקל בתקופה ההיא, והאירוע הסנסציוני זכה באורח נס בתדמית שובבה יותר משערורייתית. יתר השערוריות שליוו את חייו של מייקל לאורך שנותיו האחרונות לא היטיבו עמו, אבל אין לזלזל בחלקו בהגדלת המנעד של הדימוי הגברי הפופולרי.